Osmansko doba počinje samim osnivanjem grada 1461. godine od strane prvog bosnaskog namjesnika Isa-beg Ishakovića koji je prvi počeo s planskom gradnjom. Izgradio je Carevu džamiju, potom tekiju, prenoćište, te upravno sjedište i dvor za stanovanje koje naziva Saraj, po čemu je Sarajevo i dobilo ime. Na Baščaršiji gradi han Kolobaru, današnjim riječnikom hotel, oko kojeg se otvara mnoštvo dućana, što je u to doba činilo privrednu osnovu razvoja grada.
U 16. vijeku, uzvodno od sela Brodac, gdje je i nastalo Sarajevo, izgrađena je Kozija ćuprija do koje od današnjeg lokaliteta Benbaše laganom šetnjom uz rijeku ulicom Dariva možete doći za oko pola sata.
Svoj pečat na ovaj period zauvijek je stavio i Gazi Husrev beg, trostruki bosanski namjesnik i graditelj. On je na desnoj obali Miljacke, vlastitim novcem, 1530. godine izgradio najmonumentalniji objekat oslamsko-islamskog graditeljstva i najveći sakralni objekat islamske arhitekture u ovom dijelu svijeta, Gazi Husrev-begovu džamiju. Begova džamija, zajedno sa mektebom, abdesthanom, dva oktogonalna turbeta – mauzoleja, haremom i zgradom muvekithane središnji je i najveći kompleks čaršije i značajno je uticao na sve graditeljske aktivnosti u gradu. To je ujedno i prva džamija na svijetu koja je dobila električnu rasvjetu. Uz džamiju je izgrađena i Sahat kula visoka oko 30 m. Po ugledu na carigradske medrese, nasuprot džamiji, 1537. godine Gazi Husrev beg je dao izgraditi i medresu s bibliotekom.
Inače, tokom 15. i 16. vijeka u Sarajevu je izgrađeno preko 100 džamija od kojih se pored Begove posebno ističu Alipašina i džamija Ferhadija. Sve sarajevske džamije su osim sakralne imale i kulturno-prosvjetnu ulogu u životu zajednice i predstavljale su centre stambenih lokacija oko kojih se nalazilo 5-6 ulica.
Sarajevo je u to doba, kao i mnogi gradovi na Levantu, bilo podijeljeno na čaršiju – trgovački dio i od čaršije udaljene mirne stambene zone – mahale. Mahale su se gradile po okolnim padinama, od centra prema periferiji. U mahali se stanuje, u čaršiji posluje. Trgovačko središte grada je Baščaršija. Tu je smješteno oko 1000 dućana. Ulice u čaršiji nosile su imena zanata: Kazazi, Kujundžiluk, Kazandžiluk, Halači, Telali, Kovači, Sarači, Bazerdžani i Aščiluk, dok su ulice stambenih dijelova grada imale nazive Behar, Cvijetna, Karanfil mahala, Pod trešnjom, Višnjik, Podhrastovi, Sedam šuma.
Ukoliko želite da na pravi način doživite Baščaršiju ne biste smjeli propustiti šetnju ulicom Bravadžiluk. U okviru Kovačke (Hadadan) čaršije, koja je formirana u 16. vijeku, vremenom su se pojedini majstori specijalizirali za izradu brava i katanaca, pa je ova ulica tako i dobila ime. Međutim, danas Bravadžiluk predstavlja gastronomski raj na Baščaršiji, jer se upravo u ovoj ulici nalaze neke od najčuvenijih sarajevskih ćevabdžinica, buregdžinica i aščinica.
Sarajevo je poznato i po velikom broju javnih česmi, šadrvana i sebilja što su grad snabdijevale vodom i činile ga ljepšim. Sarajevo je imalo vodovod već sredinom 15. vijeka čime se, u to doba, nije moglo pohvaliti puno evropskih gradova.
Tradicija gradnje dobrotvornih gradskih fontana – sebilja u islamskoj tradiciji stara je 13. vijekova. Današnji baščaršijski Sebilj je jedini objekat takve vrste, iako u zapisima čuvenog hroničara Sarajeva, Mula Mustafe Bašeskije možemo pročitati da je svojevremeno bilo i preko 100 javnih ćesmi I sebilja.
U neposrednoj blizini Begove džamije nalazi se i Stara pravoslavna crkva. Iako nije utvrđeno kad je tačno podignuta zna se da je ona jedan od najstarijih sakralnih spomenika Sarajeva.
U Sarajevo su se sredinom 16. vijeka doselili i Jevreji prognani iz Španije koji su utočište našli jedino u Osmanskom carstvu. Jevreji su se naselili 200 m ispod Stare pravoslavne crkve, u Velikoj avliji, gdje je za njih beglerbeg Sijaruš-paša 1581. godine svojim novcem sagradio han. U Velikoj avliji je izgrađen i Veliki hram – prva jevrejska bogomolja ili kortidžo, kako su na svom jeziku zvali ovaj kompleks. Danas se u u Velikoj avliji Laure Papo Bahorete, u najstarijoj sinagogi u BiH nalazi Muzej Jevreja BiH, a u Velikom hramu galerija Novi hram.
Početkom 17. vijeka stanovništvo Sarajeva je gotovo potpuno muslimansko. Ali to nije uvijek bilo tako, niti će biti. Ovdje gdje se dijele istočno i zapadno Rimsko carstvo rimljani nikada nisu uspjeli romanizirati starosjedioce Ilire. Slaveni su između 5. i 11. vijeka uspjeli nametnuti svoj jezik i kulturu. U periodu od 11. do 15. vijeka stvorena je multireligiozna država koju danas pamtimo po tome što nikada nije pripadala nikome do samoj sebi. Tom samosvojnom bosanskom narodu se i moglo desiti da se u sred Čaršije u prečniku od samo 200 m izgradi i džamija, katolička i pravoslavna crkva i sinagoga i da pišu zapise i knjige na svom jeziku, i latinicom i ćirilicom, i bosančicom i arapskim pismom, te da sačuvaju i jednu od najstarijih jevrejskih knjiga – Hagada.
Ostaće i zapisano kako se u oktobru 1819. godine u Sarajevu oko 3000 muslimana pobunilo protiv bosanskog namjesnika Mehmed Ruždi-paše, oslobodivši silom nekoliko nepravedno uhapšenih sarajevskih jevreja. Taj dan, 4. Marcheshvan (avgust) jevreji su dugo poslje slavili kao dan oslobođenja svojih uglednih ljudi.
