Prvi veliki most nakon Bentbaše je Šeher-Ćehajina ćuprija ili Šeherija. Sagradio ga je 1620. godine tadašnji šeher-ćehaja ( gradonačelnik ) Sarajeva, Husein Hodžić, sa željom da ga po mostu pamte.
Iznad Šeher-Ćehajine ćuprije nalazi se Alifakovac, danas možda najočuvaniji dio starog načina gradnje stambenih zgrada u Sarajevu, sa strmim sokacima u kojima se kuće nižu tako da svaka ima širok vidik i ni jedna ne zaklanja drugu. Na gradnju se pazilo jer Sarajevo je bilo čuveno po komšijskoj pažnji i čaršijskoj solidarnosti. Anegdota o prodaji kuće uglednog sarajlije Avdage Trampe najbolje opisuje komšijske odnose u Sarajevu. Avdaga je prodavao kuću pa je zacijenio 300 dukata. Kupac se iznenadio, ali mu Avdaga objasni da sama kuća vrijedi 100 dukata, 100 komšija s lijeve i 100 komšija s desne strane.
Alifakovac je poznat i po groblju na kojem su se pet vijekova sahranjivale znamenite sarajlije, ali i oni koji su došli iz daleka, a smrt ih dočekala u Sarajevu. Iznenađen ljepotom pogleda koja se pruža s tog mjesta, poznati francuski arhitekta Korbizje (fr. Le Corbusier) izjavio je da je od svih grobalja koje je vidio najljepše na Alifakovcu.
Od Baščaršije ulicom i naseljem Kovači dolazimo do dvije kapi kule Širokac i Ploča koje su danas sastavni dio Muzeja “Alija Izetbegović”. Tu počinje Vratnik. Utvrđeni zidovi i kapije oko grada – po Vratniku, sagrađene su nakon što je 1697. godine Eugen Savojski spalio grad. Od starog Vratničkog grada ostale su kule, bedem i kapije da svjedoče o davno prohujalim vremenima.
U blizini kule Ploče, u Saburinoj ulici, nalazi se Saburina kuća, jedna od rijetkih sačuvanih primjera stambene arhitekture iz osmanskog perioda u Sarajevu. U kući Sabura, ugledne sarajevske porodice kazandžija i trgovaca, po kojima je nazvana i ulica u kojima se kuća nalazi, sačuvan je originalni enterijer s tradicionalnim namještajem ručne izrade, te replike tradicionalnih nošnji bega i begovice, čiji se originali nalaze u Brusa bezistanu.
Nekada je naspram Careve džamije bila Isa-begova ćuprija. Tu drvenu ćupriju je drugi poznati sarajlija, Husref-beg zamijenio kamenim mostom s četiri luka, koji je odolijevao vremenu sve do 1896. godine. Naredne godine, pomjeren 30 m uzvodno, igrađen je Carev most, prvi armirano-betonski most u Sarajevu.
Naredni most, Latinska ćuprija, simbolizira liniju spajanja kultura preko 200 godina. Ime je dobila po Latinluku, mahali s desne strane, gdje je nekad bila kolonija dubrovačkih trgovaca i poslovnih agenata trgovačkih kuća.
U ovom kvartu nalazi se Despića kuća koja ne samo da predstavlja kulturu stanovanja imućne, pravoslavne porodice iz 17. vijeka, već se može smatrati pretečom savremenog pozorišta s obzirom da su se u njoj odigravale prve pozorišne predstave. Porodica Despić je kuću poklonila Gradu zajedno sa još jednim objektom u kojem je danas smješten Muzej književnosti i pozorišne umjetnosti.
Na lijevoj obali Miljacke, na putu od Latinske ćuprije do sljedećeg mosta, na nekadašnjem trkalištu konja Atmejdan, otvoren je Muzički paviljon. Prvobitni Paviljon je izgorio 1941. godine kada se Sarajevo našlo pod Njemačkom okupacijom.
Put kroz otomansko Sarajevo završavamo na mjestu gdje se danas nalazi most Ćumurija. To je nekad bio drveni most, a metalni most je izgrađen 1886. godine od konstrukcije koja je služila za izgradnju pruge Bosanski Brod – Zenica. Ime je dobio po tome što su stanovnici na toj lokaciji istresali gar ćumura.
